In 1435 werd het kerspel Finsterwold reeds genoemd door het sluiten van een verbond met de stad Groningen inzake waterschapsbelangen. Vanaf het ontstaan van de Dollard (vermoedelijk in 1375 1390) tot het einde van de 18e eeuw werd het gebied rond Finsterwolde regelmatig geteisterd door overstromingen. Door de ligging aan het water was Finsterwolde tot in de 18e eeuw een klein vissersdorp. Visserij en scheepvaart waren de belangrijkste middelen van bestaan.
Over de betekenis van het woord ‘Finsterwolde’, geeft men verschillende vertalingen. Eén uitleg doet men vanuit het Duits, door ‘Finster’ als ‘Duister’ te vertalen en dan zou ‘Finsterwolde’ dus ‘Duisterwoud’ betekenen. Het is zeer twijfelachtig of dit wel de juiste vertaling is, daar er in het weggespoelde veengebied geen grote wouden voorkwamen.
Prof. De Vries benadert dit probleem van een ander kant. De oude naam voor Finsterwolde was ‘Finserwolde of Winserwalda’. In zijn boek ‘Groninger plaatsnamen’ zegt Prof. De Vries dat ‘Winser’ in de oude Friesche taal ‘Linker’ betekent. Nu is de oude bekende wijze van oriënteren, dat men het gelaat Oostwaarts keerde en dan zou, indien men deze wijze van oriënteren hier ging toepassen, winser (linker) hier ‘Noordelijk’ betekenen. Deze naamuitleg lijkt aannemelijker dan de eerste. Finsterwolde zou dus Noordwolde heten.
In de periode tot 1795 hielden verschillende instanties zich bezig met bestuurlijke zaken van het gebied Oldambt. De kerk zorgde onder meer voor het onderwijs en de armen en de predikant hield de doop-, trouw- en begraafregisters bij.
Gemeenschappelijk zaken, zoals het heffen van belastingen, de inkwartiering van troepen en waterstaatkundige aangelegenheden, werden door het kerspel verzorgd, een soort dorpsgemeenschap. Regelmatig gebeurde dit in samenwerking met omliggende kerspels. Om de twee jaarwerden er meestal volmachten uit hun midden gekozen.
In 1769 had Finsterwolde 936 inwoners.
In 1795 hield de republiek der Verenigde Nederlanden, door de overwinning van de patriotten met behulp van de Fransen,op te bestaan en werd vervangen door de Bataafse Republiek. Dit bracht veel bestuurlijke veranderingen met zich mee. Het land werd verdeeld in acht departementen met o.a. het “Departement van de Eems” met Leeuwarden als hoofdstad.In 1802 werd de indeling herzien en kwam er een“Departement van Stad en Lande van Groningen”.
Tot dusver was er, met uitzondering van de kerspelen nauwelijks sprake van een plaatselijk bestuur, deels door de invloed van de “dorpsheren” (in de Ommelanden), deels door de macht van de stad Groningen (o.a. in de Oldambten). In 1798 ontstonden in Groningen de eerste plaatselijke besturen.
In 1806 hield de Bataafse Republiek op te bestaan en werd Nederland een koninkrijk.
Bij de indelingen van 31 mei 1808 werden de dorpen Beerta, Nieuw-Beerta en Finsterwolde samengevoegd tot de gemeente Beerta, als uitvloeisel van de eerste Nederlandse Gemeentewet van 1807. Het aantal inwoners van Finsterwolde bedroeg in dit jaar 1086.
Nadat ons land in 1810 bij Frankrijk ingelijfd werd elk departement, naar Frans voorbeeld, ingedeeld in mairiën of communes. Aan het hoofd van de gemeente kwam een maire met adjunt(en). Bij keizerlijk decreet van 21 oktober 1811 werden de begrenzingen van de nieuwe gemeenten ondergeschikt gemaakt aan de gemakkelijkheid der verbindingen en onderlinge gewoonten. Finsterwolde werd een zelfstandige gemeente.
Na 1813 werden de maires in de steden omgedoopt tot burgemeester en op het platteland tot schout.
Ten gevolge van grote inpolderingswerken (de Oostwolderpolder in 1769, de Finsterwolderpolder in 1819, de Reiderwolderpolder in 1862 en 1874 en de Carel Coenraadpolder in 1927) veranderde het gebied langzamerhand, mede door de zeer vruchtbare kleigrond, in een sterke landbouwgemeenschap, waar voor het merendeel graan werd verbouwd.
« Rijksmonument, gelegen op de overgang van de Carel Coenraadpolder naar Reiderwolderpolder. Spuisluis met rolbrug. De Spuisluis is in de loop der jaren op onderdelen vernieuwd en kreeg zijn huidige vorm in 1924/25. De sluis wordt tegenwoordig de ‘Grote Slapersluis’ genoemd.
In 1819 ontstond door een sterke daling van de graanprijzen de eerste landbouwcrisis. Omdat de boeren de gevolgen op de arbeiders probeerden af te wentelen, werden deze zwaar gedupeerd. Vanaf 1825 had de Groningse boer ook nog te maken met andere tegenslagen, waaronder de watersnoodramp van 1825 en de slechte oogsten als gevolg van de koude en natte zomers 1827-1829. Na 1835 werd de situatie weer gunstiger.
Een nieuw Reglement van Bestuur voor het platteland der provincie Groningen werd in 1825 ingevoerd. De benaming van schout veranderde in burgemeester, die van assessoren in wethouders.
Volgens landbouwstatistieken bestond in alle gemeenteraden in het Oldambt de meerderheid uit boeren. De boeren zaten echter niet alleen in de gemeenteraad, maar ook in alle andere lichamen die in de dorpen het leven bestierden: de kerkelijke colleges, de schoolcommissie en het Armbestuur.
Op 29 juni 1851 werd de Gemeentewet ingevoerd. Hierin werd vastgelegd dat het gemeentebestuur zou bestaan uit de burgemeester, het College van Burgemeester en Wethouders en de gemeenteraad. Het gemeentebestuur van Finsterwolde bestond uit zeven leden en zag er als volgt uit: Burgemeester Roelofs, de wethouders Van der Molen en Roemeling en vier leden. De burgemeester was tevens secretaris en ambtenaar van de Burgerlijke Stand.
In 1851 bedroeg het feitelijk aantal inwoners van Finsterwolde 1810, te weten 895
mannen en 915 vrouwen.
De tweede landbouwcrisis vond plaats in de jaren 1878-1895 door de invoer van goedkoop Amerikaans graan. Het gevolg was grote armoede, vooral in de winter.
Het gebied werd gekenmerkt door de dominerende houding van de (here)boer ten opzichte van de overige bevolking. Vanaf 1885 gaf dit voor het eerst aanleiding tot openlijke conflicten. In 1889 kwam het om en in het gemeentehuis tot een massale demonstratie van ongeveer 90 personen, die allen een uitkering van f. 6,-- voor zichzelf opeisten. Het Armbestuur zwichtte voor de massale druk en intimidatie. Het gevolg was dat alle leden van het bestuur hun functie neerlegden. Omdat het gemeentebestuur niet
in staat bleek een nieuw Armbestuur te formeren, werd de armenzorg door de gemeente zelf ter hand genomen.
» In 1881 werd de Sociaal Democratische Bond (SDB) opgericht door F. Domela Nieuwenhuis. Tegenstanders, onder leiding van Troelstra, richtten in 1894 de Sociaal Democratische Arbeiderspartij (SDAP) op.
De SDB ging een steeds meer anarchistische koers varen. Uit deze gelederen werd door een aantal marxisten de Sociaal Democratische Partij (SDP) opgericht, die tot aan de Russische revolutie weinig aanhang kreeg.
In 1918 werd de SDP uit solidariteit met de bolsjewieken omgedoopt in de Communistische Partij Nederland (CPN). De felle revolutionaire taal vond veel weerklank bij de arbeiders.
Op 21 mei 1919 vonden er gemeenteraadsverkiezingen plaats. De CPN verkreeg drie zetels in de raad. Met de komst van een nieuwe communistische fractie in de gemeenteraad onder leiding van H.J. Siemons veranderden de raadsvergaderingen van karakter en hadden vaak een stormachtig karakter. Over publieke belangstelling hadden de vergaderingen in elk geval niet meer te klagen
In 1929 werd de politie van Finsterwolde ingezet tegen stakende arbeiders. Deze actie kostte aan Eltjo Siemens het leven. Op het kerkhof van Finsterwolde staat ter zijner ere nog een standbeeld.
Aan het eind van de twintiger jaren kreeg de CPN veel aanhang. Bij de gemeenteraadsverkiezingen van 1935 behaalden de communisten een meerderheid met zes van de elf zetels. Sinds dat jaar waren de boeren voorgoed uit de gemeenteraad gestemd, en de landarbeiders erin.
« Het standbeeld ter nagedachtenis aan Eltjo Siemens op het kerkhof in Finsterwolde
Bij de verkiezingen van 1939 verloren zij echter weer de meerderheid. Na de oorlog, waarin negen landarbeiders, waaronder de communistische wethouder, door de Duitsers waren gedood wegens verzetsdaden, kregen de communisten opnieuw de meerderheid in de gemeenteraad.
Een roerige periode voor de gemeente Finsterwolde begon in 1949. De koude oorlog woedde in alle hevigheid. Het dorp haalde onder de naam "Little Moscow" zelfs de wereldpers.
De CPN deed mede door het isolement waarin ze na de bevrijding was terechtgekomen geen enkele poging om met andere partijen te gaan samenwerken. De communisten sprongen op de bres voor een klassenloze maatschappij. Het ene na het andere voorstel vloog over tafel (o.a. gratis huisvesting voor bejaarden, nieuwe huizen met douches voor arbeiders).
De staking van de DUW-arbeiders (Dienst Uitvoering Werken), het ontslag van 80 stakers en het besluit van de meederheid van het Bestuur voor de Gemeentelijke Instelling voor Sociale Zaken om (lijnrecht tegen de zin van burgemeester Tuin in) de ontslagen stakers toch een uitkering te geven, zorgde voor veel spanning in de gemeente
Dit was voor de regering aanleiding om op 20 juli 1951 in Finsterwolde de uitzonderingstoestand af te kondigen. Artikel 146, lid 4 van de Grondwet trad in werking, waarin stond dat de regering een noodverordening moest treffen als "de regeling en het bestuur van de huishouding ener gemeente door den Gemeenteraad grovelijk werd verwaarloosd". De raad stond buitenspel en burgemeester Tuin werd regeringscommissaris, die in samenspraak met de regering het dorp bestuurde. Op 1 augustus 1956 kwam een eind aan het burgemeesterschap van de heer Tuin. Hij verruilde Finsterwolde voor Slochteren.
In 1963 kwam Finsterwolde weer landelijk in het nieuws door de arrestatie van vijf communistische kopstukken. De arrestaties grepen terug op een gebeurtenis in de zomer van 1960. Op 6 augustus van dat jaar brandde aan de Hoofdweg het CPN-verenigingshuis "Het Centrum" uit. De verdachten bleken zich schuldig te hebben gemaakt aan het ondertekenen van een valse onderhandse akte, die ten doel had assurantiegelden, bestemd voor de herbouw los te maken.
De gemeente Finsterwolde had op 1 januari 1981 2.656 inwoners, waarvan 1.372 mannen en 1.284 vrouwen. De grootte van de gemeente Finsterwolde is 4.618 ha, waarvan 1.162 ha in de Dollard is gelegen; kwelderland en slikken.
In 1983 was er opnieuw veel tumult in Finsterwolde door de zgn. "gasboycotacties". Door dalende inkomsten en stijgende woonlasten kwamen veel mensen in geldnood. Een groot aantal inwoners werd bedreigd met gasafsluiting. De door de burgemeester ingeschakelde Mobiele Eenheid om de gasrekeningen betaald te krijgen, zette veel kwaad bloed.